6 июля 2015 года подписал новое соглашения со «шпорами» и получил футболку с 29 номером. 27 августа 2016 года дебютировал в английской Премьер-лиге в матче против «Ливерпуля», заменив Кристиана Эриксена. 19 ноября 2016 года впервые вышел в стартовом составе. Это было дерби с «Вест Хэм Юнайтед», в котором он забил свой первый гол. В Кубке Англии дебютировал 8 января 2017 года в матче против «Астон Виллы».

14 февраля 2017 года подписал очередной контракт с клубом, рассчитанный до конца 2022 года. 1 апреля 2017 года, во время выездного матча с «Бернли», получил травму лодыжки.  В сезоне 2017/18 продолжал активно привлекаться Почеттино в основной состав. В матч против «Барнсли» он дебютировал в рамках Кубка английской Лиги, а через пару недель сыграл в матче Лиги Чемпионов против «АПОЭЛя». После этой встречи главный тренер назвал его «идеальным полузащитником».

5 ноября 2017 года в матче против «Кристал Пэлас» получил травму голеностопа. 18 ноября, восстановившись после травмы, сыграл в матче против «Арсенала». 17 мая 2018 года продлил свое соглашение со «шпорами» до 2023 года. В сезоне 2017/18 провел 16 матчей в АПЛ, отметившись 1 результативной передачей.

После долгого восстановления после травм вернулся в команду в сезоне 2018/19 в матче против «Фулхэма». Главный тренер Маурисио Почеттино сравнил Уинкса с Хави и Иньестой, заявив, что у него идеальные данные:

«У него идеальные данные. Когда мы говорим о таких полузащитниках, как Хави и Иньеста, то Харри игрок именно такого плана. У него есть такие возможности, но он должен принять мои слова позитивно и много работать.

Я не хочу слишком нахваливать Уинкса, а то еще зазнается! В действительности он должен зарекомендовать себя. У него есть возможности, есть потенциал, и все зависит от него. Он должен принять, что на тренировках никогда не должно быть комфортно, всегда нужно стремиться к большему.

Если он это поймет, то выйдет на очень высокий уровень и сможет стать одним из лучших полузащитников Англии»

6 ноября помог «Тоттенхэма» одержать первую победу в еврокубковом сезоне (над ПСВ, 2-1).

Международная карьера Харри Уинкса

Харри начал выступать за сборную Англии в возрасте 17 лет. В 2015 году он был частью команды до 20 лет на Mercedes-Benz Elite Cup в Германии

3 ноября 2016 года был впервые вызван в сборную в возрастной категории U-21. 14 ноября дебютировал в матче против сборной Франции.

2 октября 2017 года получил вызов в старшую сборную. 8 октября дебютировал в матче отбора к ЧМ-2018 против сборной Литвы. Эксперты BBC и Sky отметили его великолепную игру, предположив, что в будущем Уинкс сможет стать важным игроком центра поля, закрыв эту проблемную позицию.

У Уинкса были хорошие шансы поехать в составе сборной на ЧМ в Россию, однако он получил травму. Осенью 2018 вернулся в сборную и провел полный матч против Испании. Англичане одержали громкую победу со счетом 3-2, обыграв испанцев впервые за 31 год. В заключительном матче групповой стадии Лиги Наций против Хорватии Уинкс остался в запасе, зато вышел с первых минут в товарищеском матче против США.

Достижения Харри Уинкса

«Тоттенхэм»

• Вице-чемпион Англии 2016/17
• Финалист Кубка Лиги 2014/15
• Победитель международного Кубка Чемпионов-2018